某未知化合物的IR谱图如图7—14所示,1HNMR13CNMR、MS数据如下,推断其结构。 IR谱图出峰位置和透
某未知化合物的IR谱图如图7—14所示,1HNMR13CNMR、MS数据如下,推断其结构。
IR谱图出峰位置和透过率:
MS碎片离子质荷比和相对丰度:
13CNMR数据δ:205.4(s),157.8(S),129.8(d),121.6(d),114.5(d),72.9(t),26.4(q)1HNMR数据δ:7.28(m,2H),6.98(m,1H),6.87(m,2H),4.52(s,2H),2.26(s,3H)
(1)分子式推导。MS:可知该化合物的相对分子质量为150。归一化:
(1)分子式推导。MS:可知该化合物的相对分子质量为150。归一化:则碳原子数为10.14/1.11=9.13,说明分子中含9个或10个碳原子。13CNMR:共7个峰,表明分子中至少含有7类碳。1HNMR:5组峰表明分子含有5类质子,个数为10个,并且δ6.87~7.28有5个质子,表明苯环为单取代苯环,则苯环有2个对称碳原子,碳谱中苯环只出4个峰,因此总碳数应该为7+2=9。IR谱图1726cm-1吸收表明分子含有羰基,与13CNMRδ205.4(s)对应,IR谱图1242cm-1、1067cm-1吸收结合碳谱δ72.9、氢谱δ4.52,表明化合物中有醚键存在,故分子式为C9H10O2,不饱和度为5。(2)确定结构。13CNMR:δ205.4(s)为C=O,δ157.8(s)、δ129.7(d)、δ121.6(d)、δ114.5(d)为苯环上的碳,而且苯环为单取代,由δ121.6(d)、δ114.5(d)与苯相比向高场位移,可见苯环与一给电子基团连接,根据δ157.8(s)可得苯环直接与氧原子相连;δ72.9(t)为OCH2;δ26.4(q)为CH3。1HNMR:δ7.28(m,2H)、δ6.98(m,1H)、δ6.87(m,2H)表明苯环为单取代,且苯环与一给电子基团连接,δ4.52(s,2H)为孤立OCH2;δ2.26(s,3H)为孤立CH3,与羰基相连。IR:表明单取代苯环(3064cm-1、3043cm-1、1589cm-1、1496cm-1、755cm-1、692cm-1)、羰基(1735cm-1、1726cm-1)、醚键(1242cm-1、1067cm-1)的存在。MS碎片:m/z77、65、43等同样表明有苯环存在。故结构片段如下:与氧直接相连的苯环,OCH2,CO,CH3。综上推测该化合物的结构为(3)结构验证。13CNMR及1HNMR谱峰归属如下:主要质谱裂解过程如下: